苯甲酰氯

简介

        苯甲酰氯
  分子式: C7H5ClO
  分子量: 140.57
  中文名称: 苯甲酰氯、氯化苯甲酰、苯酰氯
  英文名称: Benzoyl chloride、alpha-chlorobenzaldehyde、alpha-chloro-benzaldehyd、benzene carbonyl chloride、benzenecarbonyl chloride、benzoic acid, chloride
  苯甲酸中的羟基被氯原子取代而生成的化合物。分子式C6H5COCl。无色液体,有刺激性气味。沸点 197.2℃ ,相对密度 1.2120(20/4℃)。蒸气具有催泪性。溶于乙醚、氯仿和苯。遇水或乙醇逐渐分解,生成苯甲酸或苯甲酸乙酯和氯化氢。

性质描述

  : 无色透明易燃液体,暴露在空气中即发烟。有特殊的刺激性臭味。蒸气刺激眼粘膜而催泪。凝固点-1.0℃,熔点-1.0℃,沸点197.2℃,71℃ (1.2kPa),相对密度1.2120(20/4℃),折射率1.5537,闪点88℃。溶于乙醚、氯仿、苯和二硫化碳。遇水、氨或乙醇逐渐分解,生成苯甲酸、苯甲酰胺或苯甲酸乙酯和氯化氢。

生产方法

  : 1.甲苯法原料甲苯与氯气在光照情况下反应,侧链氯化生成α-三氯甲苯,后者在酸性介质中进行水解生成苯甲酰氯,并放出氯化氢气体(生产中宜用水吸收放出的HCl气)。2.苯甲酸与光气反应而得。将苯甲酸投入光化锅,加热熔融,于140-150℃通入光气,反应尾气含氯化氢和未反应完的光气,用碱处理后放空,反应终点时的温度为-2--3℃,赶气操作后减压蒸馏,得成品。工业品为微黄色透明液体。纯度≥98%。原料消耗定额:苯甲酸920kg/t、光气 1100kg/t、二甲基甲酰胺3kg/t、液碱(30%)900kg/t。现在工业上普遍采用苯甲酸和苯亚甲基三氯反应制备。苯甲醛直接氯化也可得到苯甲酰氯。

用途

  : 苯甲酰氯用作有机合成、染料和医药原料,制造引发剂过氧化二苯甲酰、过氧化苯甲酸叔丁酯、农药除草剂等。在农药方面,是新型的诱导型杀虫剂是异恶唑硫磷(Isoxathion,Karphos)中间体。苯甲酰氯是重要的苯甲酰化和苄基化试剂。大部分苯甲酰氯用来生产过氧化苯甲酰,其次用于生产二苯酮、苯甲酸苄酯、苄基纤维素和苯甲酰胺等的重要化工原料,过氧化苯甲酰用于塑料单体的聚合引发剂,聚脂、环氧、丙烯酸树脂生产的催化剂、玻璃纤维材料的自凝剂,硅氟橡胶的交联剂,油脂精制、面粉漂白、纤维脱色等。国内原有苯甲酰氯生产企业20多家,一些苯甲酸生产厂家也生产苯甲酰氯,生产能力1万t。但据 2003年的调查,由于采用污染小的路线生产利润太低,而采用污染大的路线又受到政府的限制,再有原料涨价,因此大部分厂家停产。另外苯甲酸与苯甲酰氯反应还可以生产苯甲酸酐,苯甲酸酐的主要用途是作酰基化剂,也可作为漂白剂和助焊剂中的一个组分,还可用于制备过氧化苯甲酰。
  CAS No.: 98-88-4

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