苯丙氨酸

苯丙氨酸 Phenylalanine Phe
　　苯丙氨酸系统命名为“2-氨基苯丙酸”，是α-氨基酸的一种，具有生物活性的光学异构体为L-苯丙氨酸（L-Phenylalanine）比旋光度为-35.1°。苯丙氨酸是人体必需氨基酸之一，常温下为白色结晶或结晶性粉末固体，减压升华，溶于水，难溶于甲醇、乙醇、乙醚。苯丙氨酸广泛用于医药和阿斯巴甜的主要原料。L-苯丙氨酸在生物体内可被辅酶四氢生物喋呤不可逆地转化为L-酪氨酸（L-Tyrosine），后继续分解，经转氨基生成少量苯丙酮酸，但先天性苯丙氨酸羟化酶缺陷患者，苯丙氨酸不能羟化生成酪氨酸，苯丙酮酸生成就增多，在血和尿中出现苯丙酮酸，导致智力发育障碍，称为苯丙酮尿症（PKU），故此类患者应忌食含苯丙氨酸的食品。
　　注：本条目只介绍具有生物活性的L-苯丙氨酸

性质

　　

参数

　　
　　IUPAC中文命名2-氨基苯丙酸三字母简写Phe单字母简写F分子式C9H11NO2摩尔质量165.19 g/mol熔点283℃沸点295℃密度1290kg/mpKa12.20 (-COOH)pKa29.31 (-NH3+)等电点（pI）5.48蛋白质出现几率3.9%标准摩尔生成焓
标准摩尔燃烧焓
CAS号63-91-2SMILES
　　

化学性质

　　主条目：α-氨基酸
　　苯丙氨酸具有氨基酸的通性，包括与酸碱反应，生成内盐、氨基与2,4-二硝基氟苯（DNFB）亚硝酸、卤代烃反应、羧基的成酯、酸酐、酰胺反应。苯丙氨酸可与茚三酮反应生成显蓝～紫红物质。
　　

光谱性质

　　羧基吸收峰：1600 ㎝-1
　　羧酸负离子吸收峰：1720 ㎝-1
　　N-H伸缩吸收峰：2600～3100 ㎝-1

制备

　　苯丙氨酸可通过微生物发酵、蛋白质水解、以及有机合成的方法制备。

应用

　　

医药

　　已有研究表明，L-苯丙氨酸可作为抗癌药物的载体将药物分子直接导入癌瘤区，其效果是其他氨基酸的3～5倍。这样既可以抑制癌瘤生长，又可以降低药物的毒副作用。　
　　

阿斯巴甜

　　主条目：阿斯巴甜　
　　L-苯丙氨酸是生产新型保健型甜味剂阿斯巴甜的主要原料。阿斯巴甜是经世界卫生组织（WHO）、粮农组织（FAO）专家联席委员会认定的A（1）级安全性食品添加剂，目前有120多个国家、地区政府批准使用，具有甜味纯正、高甜度、营养丰富矫味增鲜等特点，其甜度是蔗糖的200倍，热值不到其二百分之一，是高血压、心脏病、糖尿病人最理想的甜味剂，但苯丙酮尿症患者不宜食用。

参见

　　其余7种必需氨基酸
　　·异亮氨酸（Isoleucine Ile）
　　·亮氨酸（Leucine Leu）
　　·赖氨酸（Lysine Lys）
　　·蛋氨酸（Methionine Met）
　　·苏氨酸（Threonine Thr）
　　·色氨酸（Tryptophan Trp）
　　·缬氨酸（Valine Val）
　　其余12种标准氨基酸
　　·丙氨酸（Alanine Ala）
　　·精氨酸（Arginine Arg）
　　·门冬酰胺（Asparagines Asn）
　　·门冬氨酸（Aspartic acid Asp）
　　·半胱氨酸（Cysteine Cys）
　　·谷氨酰胺（Glutamine Gln）
　　·谷氨酸（Glutamic Glu）
　　·甘氨酸（Glycine Gly）
　　·组氨酸（Histidine His）
　　·脯氨酸（Proline Pro）
　　·丝氨酸（Serine Ser）
　　·酪氨酸（Tyrosine Tyr）