蒽醌
分子式C14H8O2，分子量208.20，淡黄色晶体。熔点为286℃、沸点377℃、密度（20/4℃）1.438g/cm3。能升华。易溶于热苯和热甲苯，难溶于冷苯，不溶于水，微溶于乙醇、乙醚和氯仿。能溶于浓硫酸。不易被氧化，能发生硝化。磺化和溴化反应。
化学性质
如果向反应体系中加入HgSO4 ，则蒽醌磺化几乎都是 α-碘酸，继续碘化可得到1.5-及1.8-二磺酸
1，6-、1，7-蒽醌二磺酸是分两步磺化来制备的。例如：
在蒽醌磺酸中，磺基因受两个羰基的作用，而有一定的活泼性，如磺酸基可被-X、-NH2、-OH等置换。例如：
β-蒽醌磺酸与NaOH和KNO3共熔，生成1.2-二羟基蒽醌，即茜红素，它是一种红色的植物染料，它可以从茜草根中分离出来，是红色针状结晶，熔点为289℃；它是最早的人工合成的天然染料。
分子式(Formula)： C14H8O2
分子量(Molecular Weight)： 208.21
CAS No.： 84-65-1
蒽醌 基本信息中文名称:蒽醌中文同义词:蒽醌;9,10-蒽醌;9,10-蒽酮;恩菎;9,10-二氢蒽-9,10-二酮;9,10-二氧蒽;9,10-蒽醌,97%;恩英文名称:Anthraquinone英文同义词:MORKIT;9,10(9H,10H)-anthracenedione;9,10-Anthracenedione;9,10-anthracenequinone;9,10-Anthrachinon;9,10-dihydro-9,10-dioxo-anthracen;Anthra-9,10-quinone;Anthracene, 9,10-dihydro-9,10-dioxo-CAS号:84-65-1分子式:C14H8O2分子量:208.21EINECS号:201-549-0相关类别:化工助剂;造纸化学品;制浆过程用化学品;Intermediates of Dyes and Pigments;Chloroanthraquine, etc.;Anthraquinones;AM to AQCarbonyl Compounds;A;Alphabetic;C13 to C14;Carbonyl Compounds;Ketones;AM to AQPesticides&Metabolites;A-BAlphabetic;Alpha sort;Others;Pesticides;Pesticides&MetabolitesMol文件:84-65-1.mol
蒽醌 性质熔点 284-286 °C(lit.)沸点 379-381 °C(lit.)密度 1.438蒸气密度7.16 (vs air)蒸气压1 mm Hg ( 190 °C)闪点 365 °F水溶解性 <0.1 g/100 mL at 23 ºCMerck 14,687BRN 390030稳定性Stable. Incompatible with strong oxidizing agents. Combustible.CAS 数据库84-65-1(CAS DataBase Reference)NIST化学物质信息9,10-Anthraquinone(84-65-1)EPA化学物质信息9,10-Anthracenedione(84-65-1)
安全信息危险品标志 Xi危险类别码 43-36/37/38安全说明 36/37-37/39-26-24WGK Germany 1RTECS号CB4725000毒害物质数据84-65-1(Hazardous Substances Data)
MSDS信息 提供商语言ACROS 英文SigmaAldrich 英文ALFA 中文ALFA 英文
蒽醌 用途与合成方法化学性质 黄色针状结晶。 溶于乙醇、乙醚和丙酮，不溶于水。用途 用作染料中间体、造纸蒸煮剂及双氧水原料等用途 用作造纸制浆蒸煮助剂，可降低用碱量，缩短蒸煮时间。用途 蒽醌绝大部分用于染料方面，但用作制纸浆的蒸解助剂的用量已在迅速增加。（1）用于染料的生产 以蒽醌为原料，经磺化、氯化、硝化等，可得到范围很广的染料中间体，用于生产蒽醌系分散染料、酸性染料、还原染料、反应染料等，形成色谱全、性能好的染料类别。据统计，蒽醌染料有四百多个品种，在合成染料领域中占有很重要的地位。（2）用作造纸制浆蒸煮剂 在碱法蒸煮液中只需加入少量蒽醌，即可加快脱木素的速度，缩短蒸煮时间，提高纸浆得率，减少废液负荷。目前使用蒽醌添加剂的造纸厂越来越多。蒽醌作为蒸煮添加剂的消费量增长得很快。蒽醌还有其他的应用领域。蒽醌化合物可用于高浓度过氧化氢的生产；在化肥工业中用以制造脱硫剂蒽醌二磺酸钠。在印染工业中用作拔染助剂。生产方法 在第一次世界大战前，蒽醌产量很小，仅有以重铬酸钠将蒽氧化为蒽醌的一种生产方法。20世纪40年代发展了蒽的气相催化氧化法。目前，在美国广泛采用苯酐法。近年来，又发展了萘醌法和苯乙烯法。1.蒽气相催化氧化法蒽氧化法是以精蒽为原料，以空气作氧化剂，五氧化二钒为催化剂，进行气相催化氧化，反应器有固定床和硫化床两种类型。 我国蒽醌生产厂大多采用固定床反应器，用含量大于90%的精蒽，熔化后用300℃左右的热空气以1560立方米/h的流速带出汽化精蒽，在热风管道中混合后通过固定床催化氧化的列管反应器，总收率达80%-85%。原料消耗定额：精蒽（90%）1260kg/t。氧化蒽醌所用原料精蒽来自煤焦油蒸馏，不含无机离子。氧化蒽醌的生产过程中，主要采用蒸馏和气相催化氧化，没有废水废气产生，不会产生氯离子、硫酸根离子和铁离子等，所以氧化蒽醌在用作高档染料方面具有竞争优势。其缺点是原料精蒽受煤焦油产品的制约。2.苯酐法 以苯酐、苯为原料，以三氯化铝为催化剂，进行付-克（Friedel-Crafts）反应，然后用浓硫酸脱水生成蒽醌。苯酐法又分为溶剂法、球磨法和气相缩合法。我国大多采用溶剂法，即以过量的苯为溶剂。此法原料易得，可以从石油做起，具有反应温度低、设备简单、副反应少等优点。缺点是污染严重，三氯化铝废酸水不易处理，而且生产成本高。我国合成蒽醌均采用苯酐法。原料消耗定额：苯酐768kg/t、纯苯700kg/t、硫酸（98%）1364kg/t、三氯化铝1554kg/t、发烟硫酸1000kg/t。3.萘醌法以萘醌和丁二烯为原料，以氯化亚铜为催化剂，进行缩合反应、脱氢后得蒽醌。由于石油化工的飞速发展，提供了此法所用的大量原料丁二烯和萘醌。该法具有消耗低、三废少等优点，在日本和美国萘醌法已达到相当规模，有发展前途。日本川崎公司使用此法生产。我国科研部门进行过大量研究，虽然小式、中式均已成功，但未工业化生产。该法的缺点是萘醌和丁二烯本身价格较高，目前，由于反应动力学研究不够，催化剂性能不佳，经常出现床层飞温烧床，操作弹性小。4.苯乙烯法 由苯乙烯先进行二聚反应，然后氧化成邻苯酰基苯甲酸，再环合成蒽醌。该方法的优点是原料易得，没有苯酐法的铝盐废水引起的公害问题，产品成本较低。但反应条件较苛刻，技术复杂，设备要求高，是德国BASF研究的新成果，但目前还未放大到工业生产规模。此外，日本三井化学公司获得了以甲苯为原料制备蒽醌的专利。由于工艺简单、原料便宜，引起了人们的关注。生产方法 精蒽氧化法气相固定床氧化法 将精蒽加入气化室加热气化后与空气混合，二者比例为1︰（50～100）。混合气体进入氧化室，在V2O5催化下于（389±2） ℃下氧化，经薄壁冷凝后即得产品。液相氧化法 将精蒽计量后加入反应釜，再加入三氯苯在搅拌下溶解。然后滴加硝酸，控制反应温度105～110 ℃，将副产物NO排除，反应6～8 h后，减压蒸出溶剂，冷却结晶。得产品。此法设备腐蚀严重。苯酐法 将苯酐计量后加入反应釜，加苯在搅拌下加热熔解。加热至370～470 ℃，使混合气通过硅铝催化剂进行气相缩合。得产品。羧基合成法 将计量的苯加入反应釜，在4.88 MPa下通CO，于200 ℃反应4 h，一直通到CO压力不再下降，反应结束。经处理得产品。类别农药毒性分级低毒急性毒性口服- 小鼠 LD50: 5000 毫克/ 公斤; 口服-大鼠 LDL0: 15000 毫克/公斤可燃性危险特性明火高温可燃; 燃烧产生刺激烟雾储运特性库房通风低温干燥灭火剂干粉,泡沫,二氧化碳, 雾状水职业标准STEL 5 毫克/ 立方米
蒽醌 上下游产品信息上游原料硫酸-->苯-->三氯化铝-->苯酐-->重铬酸钠-->一氧化碳-->苯乙烯-->烟酸-->焦油-->五氧化二钒-->蒽-->三氯苯-->硅铝-->精蒽-->氧化蒽醌下游产品过氧化氢-->1-氨基蒽醌-->苯并蒽酮-->2-溴蒽醌-->还原绿 3-->分散兰 56-->1-氯蒽醌-->蒽酮-->1,5-二硝基蒽醌-->1,2-二羟基蒽醌-->正己酸乙酯-->直接耐晒绿 5GLL-->1-蒽醌磺酸-->2,6-二氨基蒽醌-->1,8-二硝基蒽醌-->9,10-二甲基蒽-->蒽醌-1,5-二磺酸-->1,5-二氨基蒽醌-->2-蒽醌磺酸-->2,3-二甲基蒽醌-->1,5-二氯蒽醌-->1,4,5,8-四氯蒽醌
化学性质
如果向反应体系中加入HgSO4 ，则蒽醌磺化几乎都是 α-碘酸，继续碘化可得到1.5-及1.8-二磺酸
1，6-、1，7-蒽醌二磺酸是分两步磺化来制备的。例如：
在蒽醌磺酸中，磺基因受两个羰基的作用，而有一定的活泼性，如磺酸基可被-X、-NH2、-OH等置换。例如：
β-蒽醌磺酸与NaOH和KNO3共熔，生成1.2-二羟基蒽醌，即茜红素，它是一种红色的植物染料，它可以从茜草根中分离出来，是红色针状结晶，熔点为289℃；它是最早的人工合成的天然染料。
分子式(Formula)： C14H8O2
分子量(Molecular Weight)： 208.21
CAS No.： 84-65-1
蒽醌 基本信息中文名称:蒽醌中文同义词:蒽醌;9,10-蒽醌;9,10-蒽酮;恩菎;9,10-二氢蒽-9,10-二酮;9,10-二氧蒽;9,10-蒽醌,97%;恩英文名称:Anthraquinone英文同义词:MORKIT;9,10(9H,10H)-anthracenedione;9,10-Anthracenedione;9,10-anthracenequinone;9,10-Anthrachinon;9,10-dihydro-9,10-dioxo-anthracen;Anthra-9,10-quinone;Anthracene, 9,10-dihydro-9,10-dioxo-CAS号:84-65-1分子式:C14H8O2分子量:208.21EINECS号:201-549-0相关类别:化工助剂;造纸化学品;制浆过程用化学品;Intermediates of Dyes and Pigments;Chloroanthraquine, etc.;Anthraquinones;AM to AQCarbonyl Compounds;A;Alphabetic;C13 to C14;Carbonyl Compounds;Ketones;AM to AQPesticides&Metabolites;A-BAlphabetic;Alpha sort;Others;Pesticides;Pesticides&MetabolitesMol文件:84-65-1.mol
蒽醌 性质熔点 284-286 °C(lit.)沸点 379-381 °C(lit.)密度 1.438蒸气密度7.16 (vs air)蒸气压1 mm Hg ( 190 °C)闪点 365 °F水溶解性 <0.1 g/100 mL at 23 ºCMerck 14,687BRN 390030稳定性Stable. Incompatible with strong oxidizing agents. Combustible.CAS 数据库84-65-1(CAS DataBase Reference)NIST化学物质信息9,10-Anthraquinone(84-65-1)EPA化学物质信息9,10-Anthracenedione(84-65-1)
安全信息危险品标志 Xi危险类别码 43-36/37/38安全说明 36/37-37/39-26-24WGK Germany 1RTECS号CB4725000毒害物质数据84-65-1(Hazardous Substances Data)
MSDS信息 提供商语言ACROS 英文SigmaAldrich 英文ALFA 中文ALFA 英文
蒽醌 用途与合成方法化学性质 黄色针状结晶。 溶于乙醇、乙醚和丙酮，不溶于水。用途 用作染料中间体、造纸蒸煮剂及双氧水原料等用途 用作造纸制浆蒸煮助剂，可降低用碱量，缩短蒸煮时间。用途 蒽醌绝大部分用于染料方面，但用作制纸浆的蒸解助剂的用量已在迅速增加。（1）用于染料的生产 以蒽醌为原料，经磺化、氯化、硝化等，可得到范围很广的染料中间体，用于生产蒽醌系分散染料、酸性染料、还原染料、反应染料等，形成色谱全、性能好的染料类别。据统计，蒽醌染料有四百多个品种，在合成染料领域中占有很重要的地位。（2）用作造纸制浆蒸煮剂 在碱法蒸煮液中只需加入少量蒽醌，即可加快脱木素的速度，缩短蒸煮时间，提高纸浆得率，减少废液负荷。目前使用蒽醌添加剂的造纸厂越来越多。蒽醌作为蒸煮添加剂的消费量增长得很快。蒽醌还有其他的应用领域。蒽醌化合物可用于高浓度过氧化氢的生产；在化肥工业中用以制造脱硫剂蒽醌二磺酸钠。在印染工业中用作拔染助剂。生产方法 在第一次世界大战前，蒽醌产量很小，仅有以重铬酸钠将蒽氧化为蒽醌的一种生产方法。20世纪40年代发展了蒽的气相催化氧化法。目前，在美国广泛采用苯酐法。近年来，又发展了萘醌法和苯乙烯法。1.蒽气相催化氧化法蒽氧化法是以精蒽为原料，以空气作氧化剂，五氧化二钒为催化剂，进行气相催化氧化，反应器有固定床和硫化床两种类型。 我国蒽醌生产厂大多采用固定床反应器，用含量大于90%的精蒽，熔化后用300℃左右的热空气以1560立方米/h的流速带出汽化精蒽，在热风管道中混合后通过固定床催化氧化的列管反应器，总收率达80%-85%。原料消耗定额：精蒽（90%）1260kg/t。氧化蒽醌所用原料精蒽来自煤焦油蒸馏，不含无机离子。氧化蒽醌的生产过程中，主要采用蒸馏和气相催化氧化，没有废水废气产生，不会产生氯离子、硫酸根离子和铁离子等，所以氧化蒽醌在用作高档染料方面具有竞争优势。其缺点是原料精蒽受煤焦油产品的制约。2.苯酐法 以苯酐、苯为原料，以三氯化铝为催化剂，进行付-克（Friedel-Crafts）反应，然后用浓硫酸脱水生成蒽醌。苯酐法又分为溶剂法、球磨法和气相缩合法。我国大多采用溶剂法，即以过量的苯为溶剂。此法原料易得，可以从石油做起，具有反应温度低、设备简单、副反应少等优点。缺点是污染严重，三氯化铝废酸水不易处理，而且生产成本高。我国合成蒽醌均采用苯酐法。原料消耗定额：苯酐768kg/t、纯苯700kg/t、硫酸（98%）1364kg/t、三氯化铝1554kg/t、发烟硫酸1000kg/t。3.萘醌法以萘醌和丁二烯为原料，以氯化亚铜为催化剂，进行缩合反应、脱氢后得蒽醌。由于石油化工的飞速发展，提供了此法所用的大量原料丁二烯和萘醌。该法具有消耗低、三废少等优点，在日本和美国萘醌法已达到相当规模，有发展前途。日本川崎公司使用此法生产。我国科研部门进行过大量研究，虽然小式、中式均已成功，但未工业化生产。该法的缺点是萘醌和丁二烯本身价格较高，目前，由于反应动力学研究不够，催化剂性能不佳，经常出现床层飞温烧床，操作弹性小。4.苯乙烯法 由苯乙烯先进行二聚反应，然后氧化成邻苯酰基苯甲酸，再环合成蒽醌。该方法的优点是原料易得，没有苯酐法的铝盐废水引起的公害问题，产品成本较低。但反应条件较苛刻，技术复杂，设备要求高，是德国BASF研究的新成果，但目前还未放大到工业生产规模。此外，日本三井化学公司获得了以甲苯为原料制备蒽醌的专利。由于工艺简单、原料便宜，引起了人们的关注。生产方法 精蒽氧化法气相固定床氧化法 将精蒽加入气化室加热气化后与空气混合，二者比例为1︰（50～100）。混合气体进入氧化室，在V2O5催化下于（389±2） ℃下氧化，经薄壁冷凝后即得产品。液相氧化法 将精蒽计量后加入反应釜，再加入三氯苯在搅拌下溶解。然后滴加硝酸，控制反应温度105～110 ℃，将副产物NO排除，反应6～8 h后，减压蒸出溶剂，冷却结晶。得产品。此法设备腐蚀严重。苯酐法 将苯酐计量后加入反应釜，加苯在搅拌下加热熔解。加热至370～470 ℃，使混合气通过硅铝催化剂进行气相缩合。得产品。羧基合成法 将计量的苯加入反应釜，在4.88 MPa下通CO，于200 ℃反应4 h，一直通到CO压力不再下降，反应结束。经处理得产品。类别农药毒性分级低毒急性毒性口服- 小鼠 LD50: 5000 毫克/ 公斤; 口服-大鼠 LDL0: 15000 毫克/公斤可燃性危险特性明火高温可燃; 燃烧产生刺激烟雾储运特性库房通风低温干燥灭火剂干粉,泡沫,二氧化碳, 雾状水职业标准STEL 5 毫克/ 立方米
蒽醌 上下游产品信息上游原料硫酸-->苯-->三氯化铝-->苯酐-->重铬酸钠-->一氧化碳-->苯乙烯-->烟酸-->焦油-->五氧化二钒-->蒽-->三氯苯-->硅铝-->精蒽-->氧化蒽醌下游产品过氧化氢-->1-氨基蒽醌-->苯并蒽酮-->2-溴蒽醌-->还原绿 3-->分散兰 56-->1-氯蒽醌-->蒽酮-->1,5-二硝基蒽醌-->1,2-二羟基蒽醌-->正己酸乙酯-->直接耐晒绿 5GLL-->1-蒽醌磺酸-->2,6-二氨基蒽醌-->1,8-二硝基蒽醌-->9,10-二甲基蒽-->蒽醌-1,5-二磺酸-->1,5-二氨基蒽醌-->2-蒽醌磺酸-->2,3-二甲基蒽醌-->1,5-二氯蒽醌-->1,4,5,8-四氯蒽醌
