莰烯

概述

  一种双环单萜烯类化合物。存在于佛手油、香茅油、柏木油等许多香精油内。有一对对映体。分为左旋体和右旋体。
  中文名称: 莰烯;2,2-二甲基-3-亚甲基降菠烷樟脑萜; 莰芬
  英文名称: camphene 2,2-Dimethyl-3-methylene-bicyclo[2.2.1]heptane; 2,2-Dimethyl-3-methylene norbornane; 3,3-Dimethyl-2-methylene-norcamphane
  化学名:2,2-二甲基-3-亚甲基二环[2,2,1]庚烷
  CAS No.:79-92-5
  分子式:C10H16
  结构:见图
  分子量:136.23
  国标编码:
  衍生物(有关物质):莰酮(樟脑),莰醇(冰片)。
  

基本性质

  性状:
  右旋体:无色羽状结晶
  左旋体:结晶体
  外消旋体:从醇中结晶的六方晶形,缓慢升华可得十二面体。
  熔点:
  右旋体:52℃
  左旋体:52℃
  外消旋体:51~52℃
  沸点:
  右旋体:
  左旋体:
  外消旋体:158.5~159.5℃
  闪点:36℃;34℃
  比热容:
  相对密度:
  右旋体:0.8486(50℃)
  左旋体:0.8422(54℃)
  外消旋体:0.8422(54℃)
  蒸气压:5.32kPa/75.7℃
  折射率:
  右旋体:1.4605(50℃)
  左旋体:1.4564(54℃)
  外消旋体:1.45514(54℃)
  溶解情况:不溶于水,微溶于醇,溶于醚、环已烷、环己烯、二氧六环和氯仿等。
  稳定性:稳定
  危险标记:8(易燃固体)

制取或来源

  莰烯是多种天然挥发油的成分,如松节油、柏木油、樟脑油、香柠檬油、香茅油、橙花油、姜油、缬草油等。
  以优质松节油(主要组成为蒎烯)为原料,经减压蒸馏,收集70-80℃(66.5-69.2kPa)馏分得α-蒎烯,再用水合氧化钛作催化剂,于135-140℃进行异构化,再经减压分馏得莰烯成品。工业品莰烯含量≥95%,熔点45℃以上。每吨产品消耗优级品松节油1500kg。
  或由蒎烯在催化剂偏钛酸或酸性白土作用下加热异构化而成。
  也可用氯化冰片制备。

用途

  主要用作有机合成原料,可用于合成樟脑、香料、农药、硫氰酸乙酸异茨酯、醋酸异茨酯、毒杀芬等。此外,分析化学中用作化学试剂。

对环境的影响

  一、健康危害
  侵入途径:吸入、食入、经皮吸收。
  健康危害:对眼、鼻、咽喉有刺激性。高浓度接触引起头痛、恶心、兴奋、出汗。极高浓度接触出现精神错乱、昏睡,甚至昏迷。高浓度对肾脏有损害。对皮肤有刺激性。
  二、毒理学资料及环境行为
  急性毒性:LD50>5g/kg(大鼠经口);>2.5g/kg(兔经皮)
  危险特性:遇明火、高热或与氧化剂接触,有引起燃烧爆炸的危险。燃烧时产生大量烟雾。
  燃烧(分解)产物:一氧化碳、二氧化碳。
  3.现场应急监测方法:
  工业松节油的快速气相色谱分析[刊,英]/R-useva N.//Dokl.Bolg.Akad.Nauk.-1985,38(10.)-1343~1346 用该法分离莰烯、α-蒎烯等。 《分析化学文摘 》1987.10.
  4.实验室监测方法:
  气相色谱法,参照《分析化学手册》(第四分册,色谱分析),化学工业出版社
  5.环境标准:
  前苏联(1975)水体中有害物质最高允许浓度 0.2mg/L
  6.应急处理处置方法:
  一、泄漏应急处理
  隔离泄漏污染区,限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给式呼吸器,穿防静电工作服。不要直接接触泄漏物。小量泄漏:用砂土、干燥石灰或苏打灰混合。大量泄漏:用塑料布、帆布覆盖,减少飞散。使用无火花工具收集回收或运至废物处理场所处置。
  二、防护措施
  呼吸系统防护:空气中浓度超标时,佩戴自吸过滤式防尘口罩。
  眼睛防护:一般不需特殊防护。必要时,戴安全防护眼镜。
  身体防护:穿透气型防毒服。
  手防护:戴防化学品手套。
  其它:工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作毕,淋浴更衣。注意个人清洁卫生。
  三、急救措施
  皮肤接触:脱去被污染的衣着,用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。
  眼睛接触:提起眼睑,用流动清水或生理盐水冲洗。就医。
  吸入:迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难,给输氧。如呼吸停止,立即进行人工呼吸。就医。
  食入:饮足量温水,催吐,就医。
  灭火方法:尽可能将容器从火场移至空旷处。灭火剂:雾状水、二氧化碳、干粉、泡沫、砂土。

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